אחרי הכיבוש הגרמני שמעה משפחתו שהנאצים מגיעים לעיר ורוצחים את היהודים. לפיכך חפרו מחבוא מתחת לבית דודו של חיים, שגר באזור הלא יהודי של העיירה. הפתח למחבוא היה דרך רצפתו של ארון ביתו. כשהנאצים נכנסו לבית הם הכו בקתות רוביהם בקירות וברצפת החדרים. כתוצאה מכך נפתחו דלת הארון ותחתיתו. באותו הרגע השתעלה סבתו של חיים, וכולם היו משוכנעים כי נחרץ גורלם, אך הנאצים לא הבחינו בכך והמשיכו בדרכם.
משיצאו ממחבואם גילו בני משפחתו של חיים את כל השכונה היהודית שרופה, וראו גוויות מתגוללות ברחובות. לאחר מכן החליטו לברוח לרומניה. הגבול הרומני היה קרוב, אך בדרך עבר נהר הדירמוש. כשעמדו לעבור אותו, מחופשים לגויים, סער הנהר ועלה על גדותיו. גם הפעם ניצלו חיים ומשפחתו מסכנת מוות.

בהגיעם לרומניה, רצו הוריו של חיים לעלות לארץ, אך הם לא קיבלו סרטיפיקטים. הם פגשו שם זוג יהודים חשוכי ילדים שקיבלו סרטיפיקטים, והיו מוכנים לקחת את חיים כבנם. כשהגיע חיים לנמל עם בני הזוג, עמדו שם שלוש אניות. בנמל הקריאו את שמות המשפחות שעלו על האוניות. שמם לא הוקרא באף אחת מן הרשימות. לפני שהאונייה השלישית עזבה ניגשו בני הזוג לברר מדוע לא הוקרא שמם, ונאמר להם כי הם היו אמורים לעלות על האנייה השנייה, שכבר הייתה בלב ים, אך התירו להם לעלות על השלישית.  את האונייה השניה, זו שחיים לא עלה עליה, הטביעו משחתות גרמניות.

בארץ למד במוסד "עלייה" בפתח-תקווה, בישיבת "בני- עקיבא" בכפר הרואה ובישיבת "מרכז הרב" בירושלים.
הרב חיים דרוקמן היה חבר כנסת וסגן השר לענייני דתות. כיום הוא ראש ישיבת 'אור עציון', יו"ר מרכז ישיבות בני עקיבא וראש מערך הגיור במשרד ראש הממשלה.